حقق رجل الأعمال دونالد ترامب، الذي أصبح اليوم الأربعاء رئيساً للولايات المتحدة الأمريكية، حلمه الأول بالوصول إلى الشهرة على مستوى العالم، حيث عرف عنه منذ بدايته أنه مهووس بالشهرة والإعلام منذ شبابه، ولذلك فإنه قبل الظهور في العديد من الأفلام الأمريكية كضيف شرف كوميدي، يقوم غالبا بتأدية شخصيته الحقيقية فيها.

ففي عام 1989 أدى ترامب دوراً في فيلم Ghosts Can’t Do It مع الممثلة بو ديريك، حيث أديا دور شخصين في اجتماع عمل، هما ترامب نفسه وشخصية كيتي سكوت، كما ظهر عام 1994 في فيلم الكوميديا The Little Rascals بدور أب.

وشارك في الجزء الثاني من الفيلم الشهير Home Alone الذي أنتج عام 1990، حيث ظهر ترامب في مشهد صغير داخل أروقة فندق Plaza Hotel بنيويورك الذي كان ترامب يملكه فعلاً آنذاك، كما شارك في إحدى حلقات المسلسل الشهير The Fresh Prince of Bel-Air من بطولة ويل سميث.

وظهر كضيف شرف مع الممثلة ووبي غولدبيرغ في فيلم The Associat، إذ أدى ترامب دور شخصيته الحقيقية في هذا الفيلم الكوميدي، الذي يدور حول دنيا المال والأعمال في وول ستريت، كما عاود الظهور في مسلسلThe Drew Carey Show عام 1997، وتحديداً في حلقة بعنوان New York and Queens من الجزء الثاني من المسلسل.

بالإضافة إلى ظهوره في عدد من الدعايات والاحتفالات ، مثل المصارعة الحرة، والكثير من البرامج، ما أكسبه صفة رجل أعمال يحب التهريج، وهو ما جعل الكثيرين يشككون بحملة ترشحه الصاخبة والمليئة بالفضائح للبيت الأبيض، والتي تكللت بالنجاح مخالفة توقعات الكثيرين ممن لم يأخذوه بما يكفي من الجدية.